Acidum acetylsalicylicum

2000

Kyselina acetylsalicylová

Synonymum. Acidum acetylosalicylicum

Je to kyselina 2-acetoxybenzoová. Počítáno na vysušenou látku, obsahuje 99,5 % až 101,0 % sloučeniny C₉H₈O₄.

Vlastnosti

Bílý krystalický prášek nebo bezbarvé krystaly. Je těžce rozpustná ve vodě, snadno rozpustná v lihu 96%, dobře rozpustná v etheru.

Taje při asi 143 °C (stanovení v kovovém bloku).

Zkoušky totožnosti

Základní sestava zkoušek. A a B.

Alternativní sestava zkoušek: B, C a D, viz Obecné zásady (1.2.).

1. Infračervené absorpční spektrum (2.2.24). zkoušené látky se shoduje se spektrem kyseliny acetylsalicylové CRL.
2. K 0,2 g se přidají 4 ml hydroxidu sodného zředěného RS a roztok se 3 min vaří. Po ochlazení se přidá 5 ml kyseliny sírové zředěné RS. Vyloučená krystalická sraženina se odfiltruje, promyje a vysuší při 100 °C až 105 °C. Teplota tání (2.2.14) je 156 °C až 161 °C.
3. 0,1 g se promísí ve zkumavce s 0,5 g hydroxidu vápenatého R. Směs se zahřívá a vyvíjejí se dýmy, které zbarví filtrační papír navlhčený 0,05 ml nitrobenzaldehydu RS zelenomodře nebo zelenožlutě. Zbarvení papíru se po zvlhčení kyselinou chlorovodíkovou zředěnou RS změní na modré.
4. Asi 20 mg sraženiny ze zkoušky B se zahřátím rozpustí v 10 ml vody R a ochladí se. Tento roztok vyhovuje zkoušce (a) na salicylany (2.3.1).

Zkoušky na čistotu

Vzhled roztoku. 1,0 g se rozpustí v 9 ml lihu 96% R. Roztok je čirý (2.2.1) a bezbarvý (2.2.2, Metoda II).

Příbuzné látky. Provede se kapalinová chromatografie (2.2.19).

Roztoky se připraví těsně před použitím.

Zkoušený roztok. 0,10 g se rozpustí v acetonitrilu pro chromatografii R a zředí se jím na 10,0 ml.

Porovnávací roztok (a). 50,0 mg kyseliny salicylové R se rozpustí v mobilní fázi a zředí se jí na 50,0 ml. 1,0 ml tohoto roztoku se zředí mobilní fází na 100,0 ml.

Porovnávací roztok (b).10,0 mg kyseliny salicylové R se rozpustí v mobilní fázi a zředí se jí na 10,0 ml. K 1,0 ml tohoto roztoku se přidá 0,2 ml zkoušeného roztoku a zředí se mobilní fází na 100,0 ml.

Chromatografický postup se obvykle provádí za použití:

• nerezové ocelové kolony délky 0,25 m a vnitřního průměru 4,6 mm naplněné silikagelem oktadecylsilanizovaným pro chromatografii R (5 µm),
• mobilní fáze, která je směsí objemových dílů kyseliny fosforečné R, acetonitrilu pro chromatografii R a vody R (2 + 400 + 600); průtoková rychlost je 1 ml/min,
• spektrofotometrického detektoru, 237 nm.

Nastříkne se po 10 µl každého roztoku. Zaznamená se chromatogram zkoušeného roztoku po dobu odpovídající sedminásobku retenčního času kyseliny acetylsalicylové. Zkoušku lze hodnotit, jestliže na chromatogramu porovnávacího roztoku (b) je rozlišení mezi dvěma hlavními píky nejméně 6,0.

Na chromatogramu zkoušeného roztoku není plocha žádného píku, kromě hlavního píku, větší než plocha hlavního píku na chromatogramu porovnávacího roztoku (a) (0,1 %); součet ploch všech takových píků není větší než 2,5násobek plochy hlavního píku na chromatogramu porovnávacího roztoku (a) (0,25 %). Nepřihlíží se k píkům s plochou menší než 0,25násobek plochy hlavního píku na chromatogramu porovnávacího roztoku (a).

Těžké kovy (2.4.8). 1,0 g se rozpustí v 12 ml acetonu R a zředí se vodou R na 20 ml. 12 ml tohoto roztoku vyhovuje limitní zkoušce B na těžké kovy (20 μg/g). Použije se porovnávací roztok olova (1 pg Pb/ml) připravený zředěním základního roztoku olova (100 µg Pb/ml) směsí objemových dílů vody R a acetonu R (6 + 9).

Ztráta sušením (2.2.32).. Nejvýše 0,5 %; 1,000 g se suší ve vakuu.

Síranový popel (2.4.14). Nejvýše 0, 1 %;stanoví se s 1,00 g zkoušené látky.

Stanovení obsahu

1,000 g se rozpustí v baňce se zabroušenou zátkou v 10 ml lihu 96 % R a přidá se 50,0 ml hydroxidu sodného 0,5 mol/l VS. Baňka se uzavře a nechá se stát 1 h. Potom se přidá 0,2 ml fenolftaleinu RS jako indikátoru a titruje se kyselinou chlorovodíkovou 0,5 mol/l VS. Frovede se slepá zkouška.

1 ml hydroxidu sodného 0,5 mol/l VS odpovídá 45,04 mg C₉H₈O₄.

Uchovávání

Ve vzduchotěsných obalech.

Nečistoty

1. kyselina 4-hydroxybenzoová,
2. kyselina 4-hydroxy-1,3-benzendikarboxylová (kyselina 4-hydroxyisoftalová),
3. kyselina 2-hydroxybenzoová (kyselina salicylová),
4. kyselina 2-[(2-acetoxybenzoyl)oxy]benzoová (kyselina acetylsalicylsalicylová),
5. kyselina 2-[(2-hydroxybenzoyl)oxy]benzoová (kyselina salicylsalicylová),
6. anhydrid kyseliny 2-acetoxybenzoové (anhydrid kyseliny acetylsalicylové).