Mentholum racemicum

Racemický menthol

Je to směs stejných dílů (1R,3R,4S)-3 P-menthanolu a (1S,3S,4R)-3 P-menthanolu.

Vlastnosti

Sypký nebo ve shlucích krystalický prášek nebo hranolovité, popř. jehlicovité bezbarvé lesklé krystaly. Je prakticky nerozpustný ve vodě, velmi snadno rozpustný v lihu 96%, v etheru a v etheru petrolejovém, snadno rozpustný v mastných olejích a v tekutém parafinu, velmi těžce rozpustný v glycerolu.

Taje při asi 34 °C.

Zkoušky totožnosti

Základní sestava zkoušek: A a C.

Alternativní sestava zkoušek: B a D, viz Obecné zásady (1.2.).

1. Zkouška Optická otáčivost, viz Zkoušky na čistotu, je zároveň zkouškou totožnosti.
2. Provede se tenkovrstvá chromatografie (2.2.27) za použití vrstvy silikagelu G R.

   Zkoušený roztok. 25 mg se rozpustí v methanolu R a zředí se jím na 5 ml.

   Porovnávací roztok. 25 mg mentholu CPcL se rozpustí v methanolu R a zředí se jím na 5 ml.

   Na vrstvu se nanese odděleně po 2 µl každého roztoku a vyvíjí se směsí objemových dílů ethylacetatu R a toluenu R (5 + 95) po dráze 15 cm. Suší se na vzduchu do vymizení pachu rozpouštědel, postříká se anisaldehydem RS a 5 min až 10 min se zahřívá při 100 °C až 105 °C.

   Hlavní skvrna na chromatogramu zkoušeného roztoku se shoduje polohou, barvou a velikostí s hlavní skvrnou na chromatogramu porovnávacího roztoku.

3. Hodnotí se chromatogramy získané ve zkoušce Příbuzné látky, viz Zkoušky na čistotu. Hlavní pík na chromatogramu zkoušeného roztoku (b) je retenčním časem a přibližnými rozměry shodný s hlavním píkem na chromatogramu porovnávacího roztoku (c).
4. 0,20 g se rozpustí v 0,5 ml pyridinu bezvodého R, přidají se 3 ml roztoku dinitrobenzoylchloridu R (150 g/l) v pyridinu bezvodém R a 10 min se zahřívá na vodní lázni. Po malých dávkách a za stálého míchání se přidá 7,0 ml vody R a směs se nechá 30 min ve vodě s ledem; vznikne sraženina. Supernatantní tekutina se slije, sraženina se promyje dvakrát 5 ml ledové vody, rekrystalizuje se z 10 ml acetonu R, promyje se ledovým acetonem R a suší se 30 min při 75 °C při tlaku nepřesahujícím 2,7 kPa. Krystaly tají (2.2.14) při 130 °C až 131 °C.

Zkoušky na čistotu

Roztok S. 2,50 g se rozpustí v 10 ml lihu 96% R a zředí se jím na 25,0 ml.

Vzhled roztoku. Roztok S je čirý (2.2.1) a bezbarvý (2.2.2, Metoda II).

Kysele nebo zásadně reagující látky. 1,0 g se rozpustí v lihu 96% R, zředí se jím na 10 ml a přidá se 0,1 ml fenolftaleinu RS; roztok je bezbarvý. Ke změně zbarvení indikátoru se spotřebuje nejvýše 0,5 ml hydroxidu sodného 0, 01 mol/l VS.

Optická otáčivost (2.2. 7). +0,2° až -0,2°; měří se roztok S.

Příbuzné látky. Stanoví se plynovou chromatografií (2.2.28).

Zkoušený roztok (a). 0,20 g se rozpustí v dichlormethanu R a zředí se jím na 50,0 ml.

Zkoušený roztok (b). 1,0 ml zkoušeného roztoku (a) se zředí dichlormethanem R na 10,0 ml.

Porovnávací roztok (a). 40,0 mg zkoušené látky a 40,0 mg isomentholu R se rozpustí v dichlormethanu R a zředí se jím na 100,0 ml.

Porovnávací roztok (b).0,10 ml zkoušeného roztoku (a) se zředí dichlormethanem R na 100,0 ml.

Porovnávací roztok (c). 40,0 mg mentholu CPcL se rozpustí v dichlormethanu R a zředí se jím na 100,0 ml.

Chromatografický postup se obvykle provádí za použití:

• skleněné kolony délky 2,0 m a vnitřního průměru 2 mm naplněné křemelinou pro chromatografii R impregnovanou 15 % makrogolu 1 SOD R,
• dusíku pro chromatografii R jako nosného plynu s průtokovou rychlostí 30 ml/min,  
• plamenoionizačního detektoru.

Teplota kolony je 120 °C, teplota nástřikového prostoru je 150 °C a teplota detektoru je 200 °C.

Nastříkne se odděleně po 1 µl každého roztoku a zaznamenávají se chromatogramy po dobu odpovídající dvojnásobku retenčního času píku mentholu. Na chromatogramu zkoušeného roztoku (a) součet ploch píků, kromě hlavního, není větší než 1 % plochy hlavního píku. Nepřihliží se k píku rozpouštědla a k píkům, jejichž plocha je menší než 0,05 % plochy hlavního píku. Zkoušku lze hodnotit, jestliže na chromatogramu porovnávacího roztoku (a) rozlišení mezi píky mentholu a isomentholu je nejméně 1,4 a poměr signálu hlavního píku k šumu není menší než 5.

Zbytek po odpaření. 2,00 g zkoušené látky se odpaří na vodní lázni a zahřívá se 1 h v sušárně při 100 °C až 105 °C. Zbytek váží nejvýše 1,0 mg (0,05 %).

Uchovávání

V dobře uzavřených obalech, v chladu.