Eugenolum

Eugenol

1999

Je to 2-methoxy-4-allylfenol.

Vlastnosti

Bezbarvá nebo světle žlutá čirá kapalina, na vzduchu tmavnoucí, výrazného pachu po hřebíčku. Je prakticky nerozpustný ve vodě, snadno rozpustný v lihu 70% (VN), prakticky nerozpustný v glycerolu, mísitelný s kyselinou octovou, s lihem 96%, s etherem, s mastnými oleji a s dichlormethanem.

Zkoušky totožnosti

Základní sestava zkoušek: B.

Alternativní sestava zkoušek: A, C a D, viz Obecné zásady (1.2.).

1. Zkouška Index lomu, viz Zkoušky na čistotu, je zároveň zkouškou totožnosti.
2. Infračervené absorpční spektrum (2.2.24) zkoušené látky se shoduje se spektrem eugenolu CRL.
3. Provede se tenkovrstvá chromatografie (2.2.27) za použití desky s vrstvou silikagelu F₂₅₄ pro TLC R.

   Zkoušený roztok. 50 µl se rozpustí v lihu 96% R a zředí se jím na 25 ml.

   Porovnávací roztok. 50 µl eugenolu CRL se rozpustí v lihu 96% R a zředí se jím na 25 ml.

   Na vrstvu se nanese odděleně po 5 µl obou roztoků a vyvíjí se směsí objemových dílů ethylacetatu R a toluenu R (10 + 90) po dráze 15 cm. Vrstva se usuší v proudu studeného vzduchu a pozoruje se v ultrafialovém světle při 254 nm. Hlavní skvrna na chromatogramu zkoušeného roztoku odpovídá polohou a velikostí hlavní skvrně na chromatogramu porovnávacího roztoku. Vrstva se postříká anisaldehydem RS a suší se 10 min při 100 °C až 105 °C. Hlavní skvrna na chromatogramu zkoušeného roztoku odpovídá polohou, zbarvením a velikostí skvrně na chromatogramu porovnávacího roztoku.

4. 0,05 ml se rozpustí ve 2 ml lihu 96% R, přidá se 0,1 ml chloridu železitého RSI; vznikne tmavě zelené zbarvení, které se do 10 min změní na žlutavě zelené zbarvení.

Zkoušky na čistotu

Relativní hustota (2.2.5). 1,066 až 1, 070.

Index lomu (2.2.6). 1,540 až 1, 542.

Dimerní a oligomerní složky. 0,150 g se rozpustí v ethanolu R a zředí se jím na 100,0 ml. Absorbance roztoku (2.2.25) měřená při 330 nm je nejvýše 0, 25.

Příbuzné látky. Stanoví se plynovou chromatografií (2.2.28).

Zkoušený roztok. 1,00 g se rozpustí v ethanolu R a zředí se jím na 5, 0 ml.

Porovnávací roztok (a). 1,0 ml zkoušeného roztoku se zředí ethanolem R na 100,0 ml.

Porovnávací roztok (b). 50 mg vanilinu R se rozpustí v 1,0 ml zkoušeného roztoku a zředí se ethanolem R na 5 ml.

Chromatografický postup se obvykle provádí za použití:

• křemenné kapilární kolony délky 30 m a vnitřního průměru 0,25 mm s vnitřním povrchem pokrytým polyfenylmethylsiloxanem R (tloušťka filmu 0,25 μm),
• helia pro chromatografii R jako nosného plynu při průtokové rychlosti 1 ml/min,  
• plamenoionizačního detektoru,
• dělicího poměru 1 : 40.

  	Čas (min)	Teplota (°C)	Rychlost (°C/min)	Poznámky
  Kolona	0 → 2	80		izotermicky
  	2 → 27	80 → 280	8	lineární gradient
  	27 → 47	280		izotermicky
  Nástřikový prostor		250
  Detektor		280

Nastříkne se po 1 µl zkoušeného roztoku a porovnávacích roztoků (a) a (b). Zkoušku lze hodnotit, jestliže na chromatogramu porovnávacího roztoku (b) je relativní retenční čas vanilinu vzhledem k eugenolu nejméně 1,1. Vypočítá se obsah příbuzných látek v procentech z ploch píků na chromatogramu zkoušeného roztoku metodou vnitřnf normalizace. Nepřihlfží se k píkům rozpouštědla a k píkům s plochou menší než 0,05násobek plochy hlavního píku na chromatogramu porovnávacího roztoku (a). Obsah příbuzných látek s relativním retenčním časem větším než 2,0 vzhledem k hlavnímu píku není větší než 1,0 %; obsah jiných příbuzných látek není větší než 0,5 %;celkový obsah příbuzných látek není větší než 3,0 %.

Uhlovodíky. 1 ml se ve zkumavce se zátkou rozpustí v 5 ml hydroxidu sodného zředěného RS, přidá se 30 ml vody R a ihned se pozoruje; roztok je žlutý a čirý (2.2.1).

Síranový popel (2.4.14). Nejvýše 0, 1 %; stanoví se s 1,00 g zkoušené látky.

Uchovávání

Ve zcela naplněných dobře uzavřených obalech, chráněn před světlem.

Nečistoty

1. (E)-(1R, 9S)-4,11,11-trimethyl-8-methylenbicyklo[7,2, 0]undec-4-en (R-karyofylen),   
2. (E, E, E)-2,6, 6,9-tetramethyl-1,4, 8-cykloundekatrien (a-humulen, a-karyofylen),   
3. (1R, 4R, SS, 9S)-4,5-epoxy-4,11,11-trimethyl-8-methylenbicyklo[7,2, 0]undekan (R-karyofylenoxid),   
4. R¹ = H, R² = H, R³ = CH₂-CH=CH₂: 4-allylfenol,
5. R¹ = CH₃, R²= OCH₃, R³= CH₂-CH=CH₂: 1,2-dimethoxy-4-allylbenzen (eugenolmethylether),
6. R¹ = H, R²= OCH₃, R³= CH=CH-CH3(cis): 2-methoxy-4-[(Z)-1-propenyl]fenol (cis-isoeugenol),
7. R¹ = H, R²= OCH₃, R³= CH=CH-CH3(trans): 2-methoxy-4-[(E)-1-propenyl]fenol (trans-isoeugenol),
8. R¹ = H, R² = OCH₃, R³ = CHO: 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyd (vanilin),
9. R¹ = CO-CH₃, R² = OCH₃, R³ = CH₂-CH=CH₂: 2-methoxy-4-allylfenylacetat (acetyleugenol),
10. R¹ = H, R² = OCH₃, R³ = CO-CH=CH₂: (4-hydroxy-3-methoxyfenyl)-vinylketon,
11. R¹ = H, R² = OCH₃, R³ = CH=CH-CHO: (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyfenyl)-2-propenal (trans-koniferylaldehyd),   
12. 2-methoxy-4-[3-methyl-5-allyl-2,3-dihydro-l-benzofuran-2-yl]fenol (dehydrodiisoeugenol), H₂C  
13. 3,3'-dimethoxy-5,5'-di(allyl)bifenyl-2,2'-diol,
14. O. dvě další neznámé dimerní sloučeniny,

16. toluen.