Methylparabenum

1999

Methylparaben

Synonymum. Methylis parahydroxybenzoas

Je to methyl-4-hydroxybenzoat. Obsahuje 99,0 % až 100,5 % sloučeniny C₈H₈O₃.

Vlastnosti

Bílý krystalický prášek nebo bezbarvé krystaly. Je velmi těžce rozpustný ve vodě, snadno rozpustný v lihu 96% a v methanolu.

Zkoušky totožnosti

Základní sestava zkoušek: A a B.

Alternativní sestava zkoušek: A, C a D, viz Obecné zásady (1.2.).

1. Teplota tání (2.2.14) 125 °C až 128 °C.
2. Infračervené absorpční spektrum (2.2.24) zkoušené látky se shoduje se spektrem methylparabenu CRL.
3. Hodnotí se chromatogramy získané ve zkoušce Příbuzné látky, viz Zkoušky na čistotu. Hlavní skvrna na chromatogramu zkoušeného roztoku (b) odpovídá polohou a velikostí hlavní skvrně na chromatogramu porovnávacího roztoku (b).
4. K asi 10 mg se ve zkumavce přidá 1 ml uhličitanu sodného RS, 30 s se vaří a ochladí se (roztok a). K dalším asi 10 mg se v podobné zkumavce přidá 1 ml uhličitanu sodného RS; látka se částečně rozpustí (roztok b). K roztokům (a) a (b) se současně přidá 5 ml aminopyrazolonu RS a 1 ml hexakyanoželezitanu draselného RS a promíchá se; roztok (b) je žlutý až oranžově hnědý; roztok (a} je oranžový až červený a jeho zbarvení je zřetelně intenzivnější než zbarvení roztoku (b).

Zkoušky na čistotu

Roztok S. 1,0 g se rozpustí v lihu 96% R a zředí se jím na 10 ml.

Vzhled roztoku. Roztok S je čirý (2.2.1) a není zbarven intenzívněji než porovnávací barevný roztok HŽ6 (2.2.2, Metoda II).

Kysele reagující látky. Ke 2 ml roztoku S se přidají 3 ml lihu 96% R, 5 ml vody prosté oxidu uhličitého R a 0,1 ml zeleně bromkresolové RS. Ke změně zbarvení indikátoru na modré se spotřebuje nejvýše 0,1 ml hydroxidu sodného 0,1 mol/l VS.

Příbuzné látky. Provede se tenkovrstvá chromatografie (2.2.27) za použití vrstvy vhodného silikagelu oktadecylsilanizovaného s fluorescenčním indikátorem pro detekci při 254 nm.

Zkoušený roztok (a). 0,10 g se rozpustí v acetonu R a zředí se jím na 10 ml.

Zkoušený roztok (b). 1 ml zkoušeného roztoku (a) se zředí acetonem R na 10 ml.

Porovnávací roztok (a). 0,5 ml zkoušeného roztoku (a) se zředí acetonem R na 100 ml.

Porovnávací roztok (b). 10 mg methylparabenu CRL se rozpustí v acetonu R a zředí se jím na 10 ml.

Porovnávací roztok (c). 10 mg ethylparabenu CRL se rozpustí v 1 ml zkoušeného roztoku (a) a zředí se acetonem R na 10 ml.

Na vrstvu se nanese odděleně po 2 µl každého roztoku a vyvíjí se směsí objemových dílů kyseliny octové ledové R, vody R a methanolu R (1 + 30 + 70) po dráze 15 cm. Vrstva se usuší na vzduchu a pozoruje se v ultrafialovém světle při 254 nm. Na chromatogramu zkoušeného rozto ku (a) žádná skvrna, kromě hlavní skvrny, není intenzivnější než skvrna na chromatogramu porovnávacího roztoku (a) (0,5 %). Zkoušku lze hodnotit, jestliže na chromatogramu porovnávacího roztoku (c) jsou dvě zřetelně od sebe oddělené skvrny.

Síranový popel (2.4.14). Nejvýše 0,1 %;stanoví se s 1,00 g zkoušené látky.

Stanovení obsahu

2,000 g se odváží do baňky se zabroušenou zátkou, přidá se 40,0 ml hydroxidu sodného 1 mol/l VS a vaří se 1 h pod zpětným chladičem. Po ochlazení se zpětný chladič propláchne vodou R. Nadbytek hydroxidu sodného se titruje kyselinou sírovou 0,5 mol/l VS do druhého bodu inflexe za potenciometrické indikace bodu ekvivalence (2.2.20). Současně se provede slepá zkouška.

1 ml hydroxidu sodného 1 mol/l VS odpovídá 152,1 mg C₈H₈O₃.

Nečistoty

1. R = H: kyselina 4-hydroxybenzoová,
2. R = CH₂-CH₃: ethyl-4-hydroxybenzoat (ethylparaben),
3. R = CH₂-CH₂-CH₃: propyl-4-hydroxybenzoat (propylpareben),
4. R = CH₂CH₂-CH₂-CH₃: butyl-4-hydroxybenzoat (butylparaben).