Český lékopis 1997

Neohesperidin-dihydrochalconum

2001

Neohesperidin-dihydrochalkon

C28H36O15 Mr 612,58 CAS 20702-77-6

Je to 1-{4-[[2-0-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glukopyranosyl]oxy]-2, 6-dihydroxyfenyl}-3-(3-hydroxy-4-methoxyfenyl)propan-1-on1). Počítáno na bezvodou látku, obsahuje 96,0 % až 101,0 % sloučeniny C28H36O15

Vlastnosti

Vzhled. Bílý nebo žlutobílý prášek.

Rozpustnost. Je prakticky nerozpustný ve vodě, snadno rozpustný v dimethylsulfoxidu, dobře rozpustný v methanolu a prakticky nerozpustný v dichlormethanu.

Zkoušky totožnosti

  1. Infračervené absorpční spektrum (2.2.24). Porovnání s neohesperidin-dihydrochalkonem CRL.
  2. Hodnotí se chromatogramy získané ve zkoušce Stanovení obsahu.

    Hodnocení. Na chromatogramu zkoušeného roztoku (b) odpovídá hlavní pík velikostí a retenčním časem hlavnímu píku na chromatogramu porovnávacího roztoku (a).

    Zkoušky na čistotu

    Vzhled roztoku. Měří se roztok připravený takto: 0,25 g se rozpustí v methanolu R a zředí se jím na 25 ml. Roztok je čirý (2.2.1) a není zbarven intenzívněji než porovnávací barevný roztok Ž4 (2.2.2, Metoda II).

    Příbuzné látky. Provede se kapalinová chromatografie (2.2.29).

    Zkoušený roztok (a). 0,10 g se rozpustí v dimethylsulfoxidu R a zředí se jím na 50,0 ml.

    Zkoušený roztok (b). 10,0 ml zkoušeného roztoku (a) se zředí dimethylsulfoxidem R na 20,0 ml.

    Porovnávací roztok (a). 50,0 mg neohesperidin-dihydrochalkonu CRL se rozpustí v dimethylsulfoxidu R a zředí se jím na 50,0 ml.

    Porovnávací roztok (b).4,0 mg neohesperidin-dihydrochalkonu nečistoty B CRL se rozpustí v dimethylsulfoxidu R a zředí se jím na 100,0 ml.

    Porovnávací roztok (c). 1,0 ml zkoušeného roztoku (a) se zředí dimethylsulfoxidem R na 100,0 ml.

    Porovnávací roztok (d). Je-li nečistota F a nečistota G připravována in situ, suspenduje se 0,10 g zkoušené látky v 10,0 ml roztoku kyseliny sírové R (100 g/l). Vzorek se 5 min zahřívá na vodní lázni. V čas potřeby se 1,0 ml výsledného roztoku zředí dimethylsulfoxidem R na 50,0 ml.

    Kolona:

    Mobilní fáze. Směs objemových dílů acetonitrilu R a roztoku připraveného přidáním 5,0 ml kyseliny octové ledové R k 1000,0 ml vody R (20 + 80).

    Průtoková rychlost. 1,0 ml/min.

    Detekce. Spektrofotometr, 282 nm.

    Nástřik. Po 10 μl zkoušeného roztoku (a) a porovnávacích roztoků (a), (b), (c) a (d).

    Doba záznamu. Pětinásobek retenčního času neohesperidin-dihydrochalkonu, který je asi 10 min.

    Relativní retenční časy vztažené na neohesperidin-dihydrochalkon:

    Test způsobilosti systému:

    Limity:

    Těžké kovy (2.4.8). Nejvýše 10 μg/g; 2,0 g vyhovují limitní zkoušce D na těžké kovy. K přípravě porovnávacího roztoku se použij í 2 ml základního roztoku olova (10 μg Pb/ml).

    Voda, semimikrostanovení (2.5.12). Nejvýše 12,0 %;stanoví se s 0,200 g zkoušené látky.

    Síranový popel (2.4.14). Nejvýše 0,2 %;stanoví se s 1,00 g zkoušené látky.

    Stanovení obsahu

    Provede se kapalinová chromatografie (2.2.29) způsobem popsaným ve zkoušce Příbuzné látky.

    Nástřik 10 μl; nastřikuje se zkoušený roztok (b) a porovnávací roztoky (a) a (d).

    Test způsobilosti systému:

    Vypočítá se obsah C28H36O15 v procentech za použití chromatogramu porovnávacího roztoku (a) a deklarovaného obsahu C28H36O15 v neohesperidin-dihydrochalkonu CRL. Provede se korekce na obsah vody ve zkoušené látce.

    Uchovávání

    Chráněn před světlem.

    Nečistoty

    1. 1-{4-[[2-0-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glukopyranosyl]oxy]-2, 6-dihydroxyfenyl}ethanon2) (floroacetofenon-neohesperidosid),
    2. 7-{ [2-0-(6-deoxy-α-L, -mannopyranosyl)-β-D-glukopyranosyl]oxy}-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyfenyl)-4H-chromen-4-on3) (neodiosmin),
    3. (2RS)-7-{[2-0-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glukopyranosyl]oxy}-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyfenyl)-2, 3-dihydro-4H-chromen-4-on4)(neohesperidin),
    4. 1-{4-[[2-0-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glukopyranosyl]oxy]-2, 6-dihydroxyfenyl}-3-(4-hydroxyfenyl)propan-1-on5) (naringin-dihydrochalkon),
    5. X = Rh: 1-{4-[[6-0-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glukopyranosyl]oxy]-2, 6-dihydroxyfenyl}-3-(3-hydroxy-4-methoxyfenyl)propan-1-on6)(hesperidin-dihydrochalkon),
    6. X = H: 1-[4-(β-D-glukopyranosyloxy)-2, 6-dihydroxyfenyl]-3-(3-hydroxy-4-methoxyfenyl)propan-1-on (hesperetindihydrochalkon-7'-glukosid),
    7. 3-(3-hydroxy-4-methoxyfenyl)-1-(2,4, 6-trihydroxyfenyl)propan-1-on (hesperetin-dihydrochalkon).

    1) 1-(4-{[2-0-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glukopyranosyl]oxy}-2, 6-dihydroxyfenyl)-3-(3-hydroxy-4-methoxyfenyl)propan-1-on
    2) 1-(4-{[2-0-(6-deoxy-α-t, -mannopyranosyl)-β-D-glukopyranosyl]oxy}-2,6-dihydroxyfenyl)ethan-1-on
    3) 7-{[2-0-(6-deoxy-α-L-MANNOPYRANOSYL)-β-D-GLUKOPYRANOSYL]OXY]-5-HYDROXY-2-(3-HYDROXY-4-METHOXYFENYL)-4H-CHROMEN-4-on
    4) (2RS)-7-{[2-0-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glukopyranosyl]oxy}-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyfenyl)-2, 3-dihydro-4H-chromen-4-on
    5) 1-(4-{[2-0-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glukopyranosyl]oxy}-2, 6-dihydroxyfenyl)-3-(4-hydroxyfenyl)propan-1-on
    6) 1-(4-{[6-0-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glukopyranosyl)oxy}-2, 6-dihydroxyfenyl)-3-(3-hydroxy-4-methoxyfenyl)propan-1-on