Hexylresorcinolum

2000

Hexylresorcinol

Je to 4-hexylbenzen-1,3-diol. Počítáno na bezvodou látku, obsahuje 98,0 % až 101,0 % sloučeniny C₁₂H₁₈O₂.

Vlastnosti

Bezbarvý, nažloutlý nebo načervenalý krystalický prášek nebo jehličky. Působením světla nebo vzduchu se zbarvení látky mění na hnědorůžové. Je velmi těžce rozpustný ve vodě, snadno rozpustný v lihu 96% a v dichlormethanu. Vykazuje polymorfismus.

Zkoušky totožnosti

Základní zkouška: B.

Alternativní sestava zkoušek: A, C a D, viz Obecné zásady (1.2).

1. Teplota tání (2.2.14); 66 °C až 68 °C; tání se objevuje při asi 60 °C, následuje tuhnutí a druhé tání je v rozmezí 66 °C až 68 °C.
2. Infračervené absorpční spektrum (2.2.24). zkoušené látky se shoduje se spektrem hexylresorcinolu CRL. Pokud se spektra získaná v pevném stavu liší, rozpustí se odděleně zkoušená látka a referenční látka v methanolu R, odpaří se do sucha a se zbytky se zaznamenají nová spektra.
3. Provede se tenkovrstvá chromatografie (2.2.27) za použití desky s vrstvou silikagelu G pro TLC R. Zkoušený roztok. 0,1 ml roztoku S, viz Zkoušky na čistotu, se zředí lihem 96% R na 10 ml. Porovnávací roztok (a). 10 mg hexylresorcinolu CRL se rozpustí v lihu 96% R a zředí se jím na 10 ml. Porovnávací roztok (b). 10 mg hexylresorcinolu CRL a 10 mg resorcinolu CRL se rozpustí v lihu 96% R a zředí se jím na 10 ml.

   Na vrstvu se nanese odděleně po 10 μl každého roztoku a vyvíjí se směsí stejných objemových dílů 2-butanonu R a pentanu R do dvou třetin délky vrstvy.

   Vrstva se 5 min suší na vzduchu, pak se postříká 3 mi anisaldehydu RS a zahřívá se 5 min při 100 °C až 105 °C. Hlavní skvrna na chromatogramu zkoušeného roztoku odpovídá polohou, zbarvením a velikostí hlavní skvrně na chromatogramu porovnávacího roztoku (a). Zkoušku lze hodnotit, jestliže na chromatogramu porovnávacího roztoku (b) jsou dvě zřetelně od sebe oddělené hlavní skvrny.

4. 0,1 g se rozpustí v 1 ml lihu 96% R, přidá se 1 kapka chloridu železitého RSI; vzniká zelené zbarvení, které se změní na hnědé přidáním amoniaku zředěného RSI.

Zkoušky na čistotu

Roztok S. 1,0 g se rozpustí v lihu 96% R a zředí se jím na 10,0 ml.

Vzhled roztoku. Roztok S je čirý (2.2.1).

Kysele reagující látky (2.2.3). 0,5 g se rozpustí ve směsi 25 ml vody prosté oxidu uhličitého R a 25 ml etheru R předem zneutralizované na fenolftalein RSI. Titruje se hydroxidem sodným 0,1 mol/l VS za intenzívního protřepávání po každém přídavku. Ke změně zbarvení indikátoru se spotřebuje nejvýše 0,4 ml hydroxidu sodného 0,1 mol/l VS.

Příbuzné látky. Stanoví se kapalinovou chromatografií (2.2.29).

Zkoušený roztok. 0,1 g se rozpustí v mobihú fázi a zředí se jí na 10,0 ml.

Porovnávací roztok (a). 1,0 ml zkoušeného roztoku se zředí mobilní fází na 200,0 ml.

Porovnávací roztok (b). 20,0 mg fenolu R se rozpustí v mobilní fázi a zředí se jí na 100,0 ml.

Porovnávací roztok (c). 20,0 mg resorcinolu R se rozpustí v mobilní fázi a zředí se jí na 100,0 ml.

Porovnávací roztok (d). K 8,0 ml porovnávacího roztoku (a) se přidají 2,0 ml porovnávacího roztoku (b), 2,0 ml porovnávacího roztoku (c) a zředí se mobilní fází na 20,0 ml.

Chromatografický postup se obvykle provádí za použití:

• nerezové ocelové kolony dálky 0,25 m a vnitřního průměru 4,6 mm naplněné silikagelem oktadecylsilanizovaným pro chromatograf i R (5 μm),
• mobilní fáze, kterou je směs objemových dílů roztoku kyseliny octové ledové R (3,0 g/l), jehož pH bylo upraveno amoniakem zředěným RSI na hodnotu 5,9 a methanolu R (25 + 75); průtoková rychlost je 1 ml/min,
• spektrofotometrického detektoru, 281 nm,  
• injektorové smyčky.

Nastříkne se 20 µl porovnávacího roztoku (d). Citlivost systému se nastaví tak, aby výšky tří hlavních píků na chromatogramu byly nejméně 20 % celé stupnice zapisovače. Zkoušku lze hodnotit, jestliže rozlišení mezi druhým pikem (fenol) a třetím pikem (hexylresorcinol) je nejméně 5,0.

Nastříkne se odděleně 20 µl zkoušeného roztoku, 20 μl porovnávacího roztoku (a) a chromatogram se zaznamenává po dobu odpovídající dvojnásobku retenčního času hexylresorcinolu. Na chromatogramu zkoušeného roztoku nejsou plochy píků odpovídajících fenolu a hexylresorcinolu větší než plochy odpovídajících píků na chromatogramu porovnávacího roztoku (d) (0,2 %); plocha žádného píku, kromě hlavního píku a piků odpovídajících fenolu a hexylresorcinolu, není větší než plocha hlavního píku na chromatogramu porovnávacího roztoku (a) (0,5 %); součet ploch takových píku není větší než dvojnásobek plochy hlavního píku na chromatogramu porovnávacího roztoku (a) (1 %). Nepřihlíží se k pikům, jejichž plocha je menší než O, lnásobek plochy hlavního píku na chromatogramu porovnávacího roztoku (a).

Voda, semimikrostanovení (2.5.12). Nejvýše 0, 5 %;stanoví se s 1,000 g zkoušené látky.

Síranový popel (2.4.14). Nejvýše 0, 1 %;stanoví se s 1,00 g zkoušené látky.

Stanovení obsahu

Ve skleněné baňce se zabroušenou zátkou se rozpustí 0,100 g v 10 ml methanolu R, přidá se 30,0 mg bromičnanu draselného 0,0167 mol/l VS a 2 g bromidu draselného R. Třepe se do rozpuštění a přidá se 15 ml kyseliny sírové zředěné RS. Baňka se uzavře a nechá se 15 min stát ve tmě za stálého míchání. Pak se přidá 5 ml dichlormethanu R a roztok 1 g jodidu draselného R v 10 ml vody R, nechá se 15 min stát ve tmě za stálého míchání a titruje se thiosiranem sodným 0,1 mol/l VS za použití 1 ml škrobu RS jako indikátoru. Za stejných podmínek se provede slepá zkouška.

1 ml bromičnanu draselného 0,0167 mol/l VS odpovídá 4,857 mg C₁₂H₁₈O₂.

Uchovávání

Ve vzduchotěsných obalech, chráněn před světlem.

Separandum.

Nečistoty

1. fenol,
2. resorcinol.